この京大医学部合格者とは私の事なんですが、受験生当時有機化学の授業を受けていた時に頭に浮かんだこと、テクニックとして使えるんじゃないかと考えた事を軽くまとめてみました。
どっかの参考書や問題集に書いてあるような半ば常識的なこと(例：分子式C₄H₄O₄⇒マレイン酸かフマル酸かメチレンマロン酸)は載せてません。
(１)C・H・O原子のみから成る有機化合物⇒分子量は必ず偶数
(２)分子量が奇数⇒N原子が含まれる可能性が高い
(３)分子量60⇒酢酸か尿素
(４)分子量62⇒エチレングリコールで決まり！
エチレングリコール：HOーCH₂－CH₂ーOH
(５)分子量が90⇒シュウ酸か乳酸かグリコール酸か炭素数４の飽和２価アルコール
シュウ酸：HOOC－COOH
グリコール酸：HO－CH₂ーCH₂ーCOOH
(６)分子量が138⇒おそらくサリチル酸
(７)油脂の分子量⇒大抵は872~890の偶数値
(※)もし勘でやるなら「884」が一番当たりやすい〈油脂を構成する高級脂肪酸がステアリン酸・オレイン酸・リノール酸またはオレイン酸３分子〉
次に多いのが「886」〈油脂を構成する高級脂肪酸がステアリン酸２分子とリノール酸またはステアリン酸とオレイン酸２分子〉
(８)ナフタレン・ダイオキシンのベンゼン環に結合している水素原子のうち２つを塩素原子に置換して出来る化合物の異性体の数⇒いずれも10種類
(※)異性体を数える問題で唯一数値を覚える価値があるのはこれだと思います。京大模試か東大模試か忘れましたがこの問題を1秒で答えて圧倒的アドバンテージを得た記憶があります(ナフタレン・ダイオキシンの構造式は割愛します、ググって下さい)。
以上です。１つ１つについて理由(証明)は割愛しますが数列や場合の数の計算を使う事が多いです。
きちんとした証明を試みることによって、数学力も上がります！
